De bijna dertigjarige Russell zit in een depressie. Hij is onzeker over zijn toekomst en besluit uiteindelijk om drag queen te worden. Zijn vriend is het er niet eens. Om even afstand te kunnen nemen, gaat Russell zorgen voor zijn zieke oma. Jump, Darling schetst een warm beeld van de relatie tussen de twee. Tegelijkertijd komen ze achter familiegeheimen die misschien niet hadden moeten uitkomen.